Conhecer a história do jogo da roleta é também conhecer algumas das curiosidades com este jogo relacionadas. Existem dois tipos principais de roleta, a Europeia e a Americana. A única diferença entre elas é que a roleta Americana tem um número extra, o duplo zero. Isto torna a roleta americana mais difícil de vencer mas, é também o modelo do jogo mais conhecido e jogado online em sites como, por exemplo, RoletaOnline.pt.
A bola do jogo da roleta é feita de marfim ou de plástico, e pára em ranhuras (pockets) existentes sobre a roda, que estão separadas umas das outras por paredes minúsculas conhecidas como frets.
Uma variação do jogo é a Roleta Californiana, que usa cartões, em vez de ranhuras para escolher os números vencedores. Esta versão foi inventada para poder contornar as leis anti-jogo. Ian Fleming, o autor dos livros de James Bond, foi ele próprio um jogador de roleta aficionado. Embora ele preferisse o baccarat, tentou regularmente ganhar no jogo da roleta.
Joseph Jagger, nascido em Setembro de 1830, na vila de Shelf perto der Halifax, Yorkshire, em Inglaterra foi um engenheiro britânico com muita prática de mecânica na indústria de algodão que ficou imortalizado na canção «O Homem que quebrou o Banco em Monte Carlo». Ele suspeitava que algumas das roletas tinham desequilíbrios mecânicos o que aumentava as hipóteses de alguns números saírem com maior frequência. Em 1873, ele contratou seis funcionários para fazer um levantamento exaustivo e tomarem nota de todos os números que saiam. Utilizando essas informações para identificar roletas possivelmente defeituosos, acabou por acumular quantias muito consideráveis antes de ser impedido de jogar.
18 anos depois de Jagger, Charles Deville Wells tornou-se o homem seguinte a quebrar a banca do Casino de Monte Carlo, ganhando 4.000 libras, e esvaziando os cofres do casino depois de vencer 23 vezes em 30. Muitos anos depois, Wells foi preso por fraude. Ele, morreu sem um tostão, mas até o fim, ele afirmou sempre que os seus feitos no Casino de Monte Carlo foram pura sorte.
